-알렉산더는 어릴 때부터 남들과 싹수 자체가 다른 놈이었다. 아버지인 필리포스가 승전할 때마다 슬퍼하며 친구들에게 "아버지께서 이렇게 나라들을 계속 정복하신다면 나와 너희들이 자라서 펼칠 수 있는게 무엇이겠느냐"라고 말했다.
-왕자 시절부터 운동 신경이 뛰어나 주목 받았는데, 주위에서 올림픽에 출전하는게 어떻겠냐고 하자 "좋다, 왕들과 겨룰 수 있다면"이라고 대답했다.
-프리기아의 사바시오스 신전에는 "이 매듭을 푸는 자는 아시아의 왕이 된다"라는 말이 전해져 내려오고 있었는데, 알렉산더는 매듭이 풀리지 않자 칼로 끊어버렸다. (플루타르코스에 따르면 그냥 매듭 고정하던 못 찾아내서 정상적으로 풀었다.)
-모든 전투에서 황금빛 갑옷을 입고 선두에 섰으며, 당연히 자주 부상을 입었지만 번쩍번쩍한 황금갑옷을 입은 왕이 선두에서 돌격하는 걸 본 병사들도 사기가 올라 열심히 싸웠다.
-이수스 전투 이후 다리우스 3세가 1만 탈렌트라는 거금과 유프라테스강 서쪽 양도, 본인의 딸을 혼인보내는 조건으로 강화를 제시했지만 강화를 거절했다. 부하인 파르메니온이 어이가 없어서 "제가 왕이라면 강화를 받아들이겠습니다."라고 하자 알렉산더는 "내가 파르메니온이라면 그랬을거요."라고 대답했다.
-알렉산더는 세계 정복에 미친 놈이었다. 당연히 그도 사람인지라 물욕, 성욕, 식욕이 있겠지만, 세계 정복이라는 꿈을 위해 절제하려고 노력했다. 이소스 전투 이후 미인으로 소문난 다리우스3세의 아내를 포로로 잡은 이후, 여자에 푹 빠져 있을 때가 아니라고 생각해 부하들에게 "그녀의 미모를 나에게 말하지도, 상기시키지도 말라"고 말했다.
-식욕에도 빠지지 않으려고 경계했는데, 왕임에도 불구하고 숙영지에 재화가 넘쳐흐르기 시작하고 나서야 왕다운 식사를 했다. 다만 모두 지쳐 나가떨어지기 시작한 원정후반기부터는 폭음에 빠졌다.
-본인은 세계정복을 위해 물욕을 억제한 대신 부하들, 병사들에게 돈을 아낌없이 퍼줬는데, 원정 시작 전 본인은 빚을 지면서까지 부하들에게 필요한 것을 다 나눠주고 나서야 원정을 시작했다. 그래서 부하인 페르디카스가 "대왕께서는 자신을 위해 무엇을 남겨놓으셨습니까?"라고 묻자, "희망"이라고 대답했다.
-일개 병사들에게도 돈을 팍팍 뿌렸는데, 나귀가 보물을 너무 많이 짊어져 힘들어하는 것을 본 어떤 병사가 보물을 나눠들자, 알렉산더가 병사 옆으로 다가와 "힘내라, 캠프까지 네가 그 보물을 들고 간다면 보물은 네 것이다."라고 쿨하게 보물을 줬다.
-어떤 병사가 부상을 입었다고 뻥치고 전역하려다가 걸렸는데, 그 이유가 고향에 두고온 연인을 보고 싶어서임을 알게 되자 쿨하게 전역시켜줬다.
-이미 위대한 정복자가 된 이후에도 출정 때마다 선두에 서느라 많은 부상을 입고, 죽을 고비도 넘기자 측근들이 "세계의 제왕이 왜 이런 고생을 사서하십니까?"라고 제발 선두에 서지 말라고 간청했는데, 알렉산더는 "세상이라는 무대에서 할 수 있는한, 연기를 계속하리라."라는 간지나는 말로 대답했다.
이렇듯 왕으로서는 빵점이지만 너무도 간지나는 삶을 산 덕에 알렉산더 사후 수많은 젊은이들, 왕들이 알렉산더병에 걸려버렸고, 거의 대다수가 본인이 알렉산더가 아니라는 것을 뒤늦게 깨닫고 착실하게 인생을 조져나갔다.
